Майкл Мэдсен участвовал в съёмках более чем трёхсот фильмов.
В его карьере было немало проходных работ, но встречались и удачные проекты. Актёра, обнаруженного мёртвым в его доме в Малибу, зрители в первую очередь вспоминают по ролям в картинах Квентина Тарантино.
Их сотрудничество началось в 1991 году, когда молодой и малоизвестный режиссёр приступил к съёмкам своего дебюта — «Бешеных псов».
Автор одной из биографий Тарантино, вышедшей в конце 90-х, отмечал: «Определённо, Майкл Мэдсен, что бы он ни делал, навсегда остался в умах зрителей как злобный, жующий зубочистку мистер Блонд, отрезающий ухо у лос-анджелесского служителя порядка и говорящий (квакающий) в свежеотрезанный орган слуха».
Эта сцена с ухом произвела сильное впечатление на зрителей и критиков: о Тарантино заговорили как об одном из самых жестоких режиссёров современности.
Когда через год Мэдсену предложили сняться в детском фильме «Освободите Вилли» про кита-косатку, он сначала подумал, что кит — какой-то монстр, и ему предстоит вышибить чудовищу мозги.
Спустя некоторое время Мэдсен совершил ошибку, отказавшись от главной роли в «Криминальном чтиве» в пользу съёмок в вестерне «Уайатт Эрп». Роль в культовом фильме Тарантино в итоге исполнил Джон Траволта, переживавший не лучший период в карьере.
Из «сбитого лётчика» он вновь превратился в огромную голливудскую звезду.
Ещё одной неудачей для Мэдсена стало то, что Оливер Стоун не взял его на главную роль в «Прирождённых убийцах» по сценарию того же Тарантино.
По одной из версий, они с актёром не сработались («Мэдсен был очень злым, саркастичным, циничным, желчным», — вспоминал Стоун). По другой версии, продюсеры потребовали взять более популярного Вуди Харрельсона, пообещав при таком раскладе резко увеличить бюджет и гонорар режиссёра.
